Determination of Protonation Constants of Some Tetracycline Antibiotics by Potentiometry and LC Methods in Water and Acetonitrile-Water Binary Mixtures

Uma estimativa acurada das constantes de dissociação de antibióticos tetraciclina em misturas binárias acetonitrila-água é muito importante para muitas técnicas de separação, como cromatografia líquida e eletroforese capilar que usam essas misturas de solvente. Neste estudo, os valores de pK a de cinco tetraciclinas (tetraciclina, oxitetraciclina, clorotetraciclina, doxiciclina e metaciclina) foram determinados em água e em misturas binárias (10%, 20% e 30% (v/v)), através de potenciometria e cromatografia líquida. Os resultados obtidos mostram uma tendência similar para os valores de pK a1 dos cinco antibióticos tetraciclina, os quais aumentam com o aumento da concentração dos modificadores orgânicos, resultando numa relação linear entre os valores de pK a1 e a fração molar de acetonitrila. Os valores obtidos para pK a em meio aquoso foram comparados com os valores preditos pelo programa SPARC.